英語の勘１の考えで説明できると思うので、考えてみました。以下をご覧ください。。
aはone of many だと説明しましたが、たくさんある中で、別にこれだ！という思い入れがない場合です。例えば、ニューヨークにきたら、レストランで食事でもしませんかと言う時に、別に、このレストランで！というこだわりがなければ、Let's eat at a restaurantとなります。
It's worth a tryと言うと、これに当たりますね。
さて、当たり前のように見えるものの、なぜ、これが日本人に分かりにくいかというと
I met a guy. His name is John.となるとすると最初のところでaですから、別にこの人というわけではなくて、一人の人だと言ったのに、その名前がジョンさんって、とても具体的じゃないか？と、学習者は思ってしまいます。が、話者がI met a guyを言った瞬間は、そんなに具体的に特定化したくなかったと理解しましょう。その直後に、ジョンだ、、と特定して紹介したい気持ちに話者がなったのです。
状況は一瞬、一瞬で変化するのです。テストを重んじる日本の学習法では、まるで、単語と単語の関係ががちっと強く関連していないといけない気持ちになってしまいますので、気を付けてください。
以上の説明は根本的なものではないので、ぜひ英語の勘１を読んでみてください。
根本的でない理由はa tryを理解するには、aとtryを分けて考える必要があります。上の書き方では、スペースの関係上、厳密な説明はしませんでした。
もうちょっと書いときます。実際はIt's worth the tryも可能ではあるんです。ですが、そこまで必死になって、theをつけて特定化するほどのことかよ、、となり、あっさりIt's worth a tryとなります（詳しくは英語の勘１）。
次に、It's worth the waitですが、これは英語の勘１的には、
the waitじゃないモノもその部分に入りうると想定すると
It's worth the money
It's worth the visit
It's worth the conversation
などと色々可能性はありますが、そういうことではなくてthe wait（待つこと）だと言う気持ちがある場合にtheを使うのです。
これは私の本、英語の勘では同種のものがいくつかあって、その中の、これだ！というときのTHEだと説明しています。
the moneyではなく、the visitではなく、the conversationではなくて、the tryだと言う感覚がある時に使うTHEです。
このタイプはだいたい範疇になります。
the waitは、つまり、「待つと言うこと」の範疇です。
これは、「同種のものがいくつかあって、その中の特定なもの」の時のTHEですが、逆に
多種ものがいくつかあって、その中の特定なものにもTHEを使えます。
この２種類のTHEを意識して１週間すごすと、自然とTHEが使いこなせるようになります。
（英語の勘１の特徴は、THEはこの２種類しかないと言っている点です。理解できれて、１週間ほど練習すれば、２種類しかないので、簡単になります。）
さて、上を読んで、なるほどと思ったとしても、なかなか難しいです。
なぜかというと、私の分類で６種類ある冠詞を全部、一挙に理解しないと、使えるようになりません。上は２種類を説明しただけなので、不十分です。
６種類を冠詞を全部、一度に理解していただいて、初めて、使いこなせるようになります。
英語の勘１に詳しいので、ぜひ読んでみてください。キンドル本ですが、紙でも購入することができます（海外からでも、その国のアマゾンから注文できます。アメリカだとアメリカのアマゾンから紙版が注文できます。）
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